Она продала 20 миллионов альбомов по всему миру. Летом 2003 года на MTV вышло реалити-шоу Джессики Симпсон и её тогдашнего мужа Ника Лаше «Молодожёны». Шоу шло 4 сезона, имело огромный успех, и стало феноменом поп-культуры. В 2005 году «Молодожены» получили премию People’s Choice Award в категории «лучшее реалити-шоу». В августе 2005 году Симпсон дебютировала в комедии «Придурки из Хаззарда», который при бюджете в 50 миллионов долларов собрал 110 миллионов в мировом прокате, а Джессика Симпсон вошла в список «100 самых сексуальных киногероинь 2005 года» по версии журнала Empire. 16 декабря 2005 года она подает на развод с мужем Ником Лаше, через полгода они официально разводятся. Карьера в кино у Джессики также не заладилась — ее фильмы «Блондинка с амбициями» и «Кинозвезда в погонах с треском провалились в прокате. Личная жизнь тоже претерпевала неудачи, певица за четыре года сменила более 15 ухажеров. На почве многочисленных стрессов и неудач певица и актриса сильно растолстела, тем самым растеряв половину своих рекламных контрактов.
А ей всего-навсего 33 года!